明治17(1884)年、京都市中京区に生まれた初三郎は、幼くして父を亡くし、以後母親の吉田姓を名乗ります。後に商業美術の大成者として先駆的活躍をした初三郎が生まれたのは、日本が西洋近代美術を吸収する一方、自国の美術を日本美術史として体系化しようとする転換期でした。
初三郎は幼少の頃から絵の好きな少年で、教科書に載っていた円山応挙の逸話などが深く印象に残り、自分も将来は立派な絵描きになりたかったと回想しています。尋常小学校卒業の１０才頃友禅図案師に奉公し、その後京都三越呉服店友禅図案部に勤務。一人前の給料を得た息子は、母の自慢でもありましたが、本格的な絵師になる夢を求め、貯めた資金を手に単身東京へ出ます。明治３５年頃、黒田清輝らが主導した白馬会の洋画研究所に入会。当時は、助教授に岡田三郎助、先輩には和田三造などがいました。
しかし、画家へ向けての本格的な勉強がスタートして約２年、明治37年に日露戦争勃発。翌年初三郎も満蒙の戦場へ送られました。日露戦争から帰国後、京都で再び寡婦となっていた母と共に暮らす初三郎は、明治４１年に関西美術院へ入学、洋画の勉強を再開します。この年、二度目のフランス留学を終え、院長に就任したのが、生涯の師となる関西洋画界の重鎮・鹿子木孟郎でした。
画家への修行に苦心していた大正元年、初三郎は師より商業画家の道を勧められます。広告などの商業デザインを芸術家が手掛けるフランスの現状を見ていた鹿子木は、日本でも広く社会のために働く応用芸術家の道を切り開く必要性を感じていました。初三郎は、和洋両方を描くことが出来、かつ図案師の経験もあるため、打って付けの人材だったのです。純正芸術を目指していた初三郎にとっては、失望感の多い提案でしたが、恩師の商業芸術を開拓するという思いを受け止め、鹿子木を顧問に置き、会社を設立。デパートの壁画などを描く他、政治家の肖像画等ではすぐに一定の評価を得ることとなりました。
そして、大正２年京阪電鉄の依頼により鳥瞰図処女作となる「京阪電車御案内」を制作。翌年、これが時の皇太子殿下（後の昭和天皇）の目に止まり、「是は綺麗で解り易い」と賞賛されます。その一報は九州写生旅行中の初三郎の元へ届けられ、殿下の言葉を誇りとして一筋に「図画報国」の道を突き進んでいくのです。

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  京阪電車御案内（大正２年処女作の改訂版）　大正４（1915）年以降
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  厳嶋新案内　大正４（1915）年

日本は明治５年の新橋―横浜間の鉄道開業以来、官・民による鉄道網や航路の整備、ホテルや温泉などの観光施設の建設に積極的に取り組み、大正元年にジャパン・ツーリスト・ビューロー(ＪＴＢ)が発足、官民挙げて外国人観光客誘致・斡旋に力を入れます。また、大正後期から国民の所得が上がり余暇が生まれ、日本人による国内旅行ブームも到来しました。初三郎は、まさにこの旅行ブームの波に乗り、さらには印刷技術の発達により各地から旅行案内鳥瞰図の制作を依頼されるようになっていきました。そして、大正１０年鉄道省は、鉄道開通５０周年記念の「鉄道旅行案内」に掲載する１００点を超える挿絵の全てを、初三郎に依頼したのです。 これが、４０版を超える大ヒットを記録。以後その名声は高まり、鳥瞰図絵師の第一人者としての地位を確立します。

初三郎は、鹿子木の勧めで商業芸術の道に進んで以来、京都を拠点としていますが、徐々に事業も軌道に乗り大正７年頃には銀座に営業所も構えます。しかし、大正12年名古屋鉄道の依頼で木曽川の日本ラインを描き、滞在先の愛知県犬山市を後にした初三郎に、関東大震災で、当時拠点としていた東京の画室・営業所が崩壊したとの連絡が入ります。その時、名古屋鉄道から木曽川沿いの家屋の提供を受け、後に八戸へ移るまでの時期、犬山にその活動拠点となる工房を置きました。

日本の観光旅行は、昭和2年の日本八景の投票や昭和6年の国立公園法施行などにもみられるように、昭和に入りブームが加速、印刷刊行される旅行案内鳥瞰図もさらに色鮮やかになり、旅行気分をかき立てていきました。また、外貨獲得などのため昭和5年に発足した国際観光局が、同年外国へ向けて発行した外国人観光客誘致ポスターの記念すべき第一弾も初三郎が手掛けました。一方、初三郎は、以前より宮内省書記官を務める二荒芳徳伯爵などの後押しも受けおり、皇室や国家機関に関わる仕事も手掛けています。昭和2年愛知県で行われた、昭和天皇下初の陸軍特別大演習の際は、「愛知県鳥瞰図」が大本営御座所に掲げられ、以後各地の特別演習でも初三郎の鳥瞰図が御座所に掲げられることが恒例となりました。

そんな絶頂期、国立公園指定を控えた十和田湖の踏査写生を終え、昭和7年八戸市からの依頼により来八。種差海岸を、日本八景の室戸岬や朝鮮の海金剛にも勝る「日本一の絶景」と賞賛し、「陸奥金剛」と名付ける程気に入ります。日本中の観光地を描いてきた初三郎の賞賛も後押しとなり、当時の八戸市長・神田重雄は、八戸の観光を推進、八戸観光協会を設立。さらに、初三郎と共に十和田湖の国立公園指定に種差方面を含めるための公園区域拡張運動を展開していました。初三郎は、東北・北海道地域の鳥瞰図制作に力を入れたい意図もあり、昭和11年までには犬山から家族・弟子を呼び寄せ、種差に建設したアトリエ兼別荘の「潮観荘（ちょうかんそう）」へ工房の拠点を移しました。

初三郎は昭和11年までに拠点を八戸に移しますが、翌年日中戦争勃発。太平洋戦争終結まで日本はまさに戦時体制に入っていきます。昭和12年軍機保護法の改正などにより鳥瞰図の制作も困難な状況になります。さらに、20年以上描き続けてきた血の結晶とも言うべき鳥瞰図の原画なども憲兵によって没収、焼却されてしまいました。
失意の初三郎ですが、戦争は画家に一つの役割を与えます。彩管（絵筆）によって国に報いる「彩管報国」の名のもとに、多くの画家が戦争画を描くことになるのです。日本画の横山大観は、大日本美術報国会の会長となり富士山や朝日など日本の山河を描き国民の挙国一致を演出。洋画の藤田嗣治も従軍して、戦場の様子を大画面に描きました。初三郎も昭和13年以後数度にわたり従軍、戦地の鳥瞰図を描いています。
またこの間、初三郎には多くの別れもありました。昭和12年母ハル、昭和16年には恩師・鹿子木孟郎が亡くなります。さらに子息の秀三郎と興の他、弟子数人も戦死しました。
終戦後、悲痛の中にある初三郎に広島図書という出版社から一つの依頼が舞い込みます。そして、広島に原爆が投下される前後の様子など、原爆の悲惨さを伝える「原子爆都広島画譜（原爆八連図）」と呼ばれる9点（グラフ誌「HIROSHIMA」表紙絵含む）の作品を制作（「HIROSHIMA」に掲載）します。昭和21年5月広島を訪れ、現地の踏査写生と200人を超える被爆者への取材を数カ月にわたり行うという執念からは、美の国日本を胸に描き続けてきた絵師の「図画報国」の想いが感じられます。

初三郎は、昭和23年芦田均総理との懇談において、「今後の日本復興は観光と産業にあり、初三郎の鳥瞰図芸術を発揮し貢献せよ」との激励を受け、再び多くの作品を生み出し始めました。しかし、昭和28年初三郎が愛した種差の「潮観荘」は近所の火災により焼失。そして昭和30年京都市の自宅で71年の生涯に幕を閉じます。
初三郎は昭和3年6月発行の機関誌「旅と名所」において「私はここに現代の名所図絵を残して、後の世に当年の名所と交通の関係と発達の状態を伝えたならば、一つには人文史の材料ともなり、一つには当代特有の名所図絵という一種の芸術を示すことが出来よう。」と述べています。名所は、その地域の歴史・風土などにより生まれます。初三郎は、対象地を地理的な把握のみに留まらず深く理解し、それを自らが生み出したこの時代特有の名所図絵芸術の中に包み込み、当時の観光利用としてだけでなく後世に残そうとしました。そして、生涯をかけて全国を描いた作品の集合体が、まさに初三郎式に日本の美を伝える一つの作品ともなるのです。商業芸術であるが故に折図としてその作品は現代まで生き残り、初三郎没後50年を過ぎた現在、私達の目を楽しませる一つの芸術として、またその土地の歴史を伝える資料として全国で再び脚光を浴び始めています。